Douglas es un ex oficial de casos de la Agencia Central de Inteligencia, y ha trabajado encubierto en el Medio Oriente y Afganistán durante siete años. Al dejar la CIA, Doug escribió un libro de memorias más vendido del New York Times, Left of Boom, que detalla sus experiencias sirviendo en medio de la Guerra Global contra el Terrorismo. Doug habla pashto con fluidez y también habla japonés y español.
Douglas asistió a la Universidad de Indiana, donde obtuvo una licenciatura en ciencias políticas y estudios de Asia oriental con un enfoque en el idioma japonés. Se unió a la CIA después de un breve período de trabajo para la compañía naviera DHL luego de graduarse de IU. Doug era un oficial en la División de Cercano Oriente y sirvió en múltiples giras en Afganistán y Oriente Medio. Tras su salida de la CIA, sirvió en el Comando Conjunto de Operaciones Especiales hasta 2016.
En abril de 2016, Douglas publicó las memorias más vendidas del New York Times, Left of Boom: How A Young CIA Case Officer Penetrated the Taliban and Al-Qaeda. Un año después, apareció en seis episodios de la serie de Discovery Channel Finding Escobar's Millions, que debutó el 3 de noviembre de 2017. También se le acredita como productor ejecutivo y creador de la serie. En septiembre de 2017, su fotografía apareció en un artículo de la revista Playboy titulado "En el camino de la totalidad: notas de un veterano persiguiendo el eclipse". Debutando el 20 de enero de 2020, apareció en ocho episodios de la serie Spy Games de Bravo Channel. El papel de Doug era como un "Asesor" responsable de crear desafíos para los concursantes y luego criticarlos por su desempeño.
En el otoño de 2019, Douglas fundó la organización sin fines de lucro CVLSRVNT para brindar un mejor apoyo a los veteranos en servicio activo desplegados en el extranjero. Ha sido reconocido públicamente por su heroísmo y dedicación a los Estados Unidos por el presidente Barrack Obama, el presidente Joe Biden, el senador Sherrod Brown, el senador Rick Scott, el representante Warren Davidson, el representante Jim Banks, la representante Debbie Mucarsel-Powell, el representante Jim Jordan, el gobernador Mike DeWine y el gobernador Ron DeSantis. Además, Doug ha sido honrado como el Héroe del Juego de los Rojos de Cincinnati, los Indios de Cleveland y los Medias Blancas de Chicago.
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