Gregory “Greg” Heffley will seine Memoiren schreiben, schließlich wird er eines Tages reich und berühmt sein. Als seine Mum ihm ein rotes Tagebuch mitbringt, fängt er einfach mal an und dokumentiert so die Höhen und Tiefen des Erwachsenwerdens.
Greg ist gerade auf die Junior High School gekommen. Und das ist eine komplett neue Welt, um nicht zu sagen: ein komplett neues Schlachtfeld, auf dem jeder Tag zum Überlebenskampf wird. Zum Glück hat er seinen besten Kumpel Rupert an seiner Seite. Der ist jedoch nicht gerade der Hellste und ein ziemlicher Tollpatsch. Als Greg in den Sommerferien etwas echt Peinliches passiert, freut er sich sogar auf das neue Schuljahr. Doch sein großer Bruder Rodrick weiß leider Bescheid und kann es kaum erwarten, Greg zu blamieren. Auch seine Eltern scheinen jede Gelegenheit zu nutzen, um ihn vor seinen Freunden bloßzustellen - wie soll er denn so bei den Mädchen landen?! Die sind sowieso schon ein einziges Minenfeld. Und dann bringt sein Freund Rupert auch noch ein eigenes Tagebuch heraus.
Der US-amerikanische Autor Jeff Kinney hat mit Gregs Tagebuch bereits mehrfach den Nickelodeon Kids' Choice Award in der Kategorie Lieblingsbuch gewonnen. Teile der Reihe wurden verfilmt. Das Time-Magazine nahm Kinney 2009 in seine Liste der “100 einflussreichsten Personen der Welt” auf.
Die Hörbuchserie Gregs Tagebuch wird von Marco Eßer gelesen. Eßer ist die deutsche Synchronstimme der Schauspieler Timothée Chalamet und Justice Smith und war als Greg Heffley ebenfalls in den Verfilmungen der Serie zu hören.